מבנה המימון של העסקה מורכב ומשקף ניסיון למנף את הרכישה תוך צמצום החשיפה ההונית הישירה. מהדוח עולה כי בעל השליטה, מר מייק קוהאן, העמיד 10 מיליון דולר ממקורותיו העצמאיים כמקדמה, צעד המאותת על אמון אישי במהלך. החלק הארי של הרכישה צפוי להיות ממומן באמצעות הלוואת מוכר ללא זכות חזרה (Non-Recourse) בהיקף של 65 מיליון דולר. ההלוואה נושאת ריבית שנתית בשיעור של 6.0% לתקופה של שלוש שנים, כאשר הקרן תיפרע בתשלום אחד (בלון) בסוף התקופה. במקביל, החברה תקצה כ-10 מיליון דולר ממקורותיה העצמיים, ואילו היתרה תמומן באמצעות משקיע הון מועדף או מימון מזנין, שעשוי לשאת תשואה שנתית גבוהה של כ-12.0%. עלויות המימון הגבוהות מייצרות לחץ על שורת הרווח ומחייבות את החברה להציג שיפור תפעולי מהיר.
במישור התפעולי, האסטרטגיה של קוהאן פרופרטיס נשענת על תוכנית השבחה אינטנסיבית שנועדה לשפר משמעותית את הרווח התפעולי הנקי (NOI) של הנכס. התוכנית כוללת הגדלה דרמטית של שיעורי התפוסה על ידי הפניית משאבים להשכרת השטחים הפנויים במגדל, לצד מהלכי התייעלות שיכללו צמצום הוצאות תפעול, ניהול ומיסים. הצלחת המהלך עשויה להוביל לאפסייד בערך מניית החברה, שכן ייצוב הנכס יאפשר מחזור של החוב היקר בתנאים כלכליים נוחים יותר בתום שלוש השנים. מנגד, המשקיעים צריכים לקחת בחשבון שההצלחה אינה מובטחת, במיוחד נוכח האתגרים הכלכליים המאפיינים כיום את סקטור המשרדים. כל עיכוב בהשכרת השטחים הפנויים עלול להכביד באופן ניכר על תזרים המזומנים השוטף ולפגוע בתשואה הצפויה לבעלי המניות.
הדיווח הרשמי מדגיש באופן מפורש את גורמי הסיכון ואת אי-הוודאות האופפת את השלמת העסקה. נכון למועד הפרסום, החברה מבהירה כי אין ודאות מוחלטת שהרכישה אכן תושלם או כי המימון המורכב יועמד לרשותה בתנאים המבוקשים. עובדה זו מותירה את המשקיעים בחשיפה לתנודתיות במסחר מניית קוהאן פרופרטיס בתקופה הקרובה. במידה והעסקה תושלם כמתוכנן, המניה עשויה להגיב בחיוב לפוטנציאל ההשבחה במרכז שיקגו. מאידך, אי-השלמת העסקה או כישלון בגיוס המימון המשלים עלולים לגרור אכזבה בקרב השוק ולהוביל ללחץ שלילי על שערי המניה. סוחרי שוק ההון צפויים לבחון בקפידה את הדיווחים העתידיים, במטרה לעקוב אחר קצב אכלוס המגדל והיכולת של הנהלת החברה לעמוד ביעדי התשואה השאפתניים שהציבה במסגרת פרויקט זה.